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Fundada em 1897 como apenas uma taberna, no qual Ferdinando Caldirola reunia a família e os amigos. Nos anos quarenta, com apoio do filho Gaetano, o ponto de encontro foi transformado em uma delicatessen. Na década de sessenta, começaram a engarrafar manualmente os vinhos da região e com a chegada da tecnologia nos anos setenta, também surgiu a automação. Naquele momento, a qualidade acompanhada de bons preços e maior variedade, permitiu uma expansão da carta de vinhos do Piemonte da Toscana, da Sicília e de Abruzzo. Já nas décadas de oitenta e noventa, o mercado consolidado na Itália ultrapassou as fronteiras, alcançando a
Alemanha, Holanda, Bélgica, Luxemburgo e posteriormente Moscou. Em 2000, a grande expansão empresarial colocou a Caldirola em destaque, como líder no mercado italiano de vinhos em garrafas.
Atualmente, a Caldirola possui um grande elenco de vinhos, oriundos de todas as regiões da Itália, sempre com ótima qualidade e belas apresentações
Composto pela uva: Montepulciano
 "Vinho Tinto Esteban Martín Jovem Garnacha & Syrah 750 mL")
 "Vinho Tinto Encostas de Estremoz Bis Escolha do Enólogo 750 mL")
 "Kit 6 Garrafas Vinho Tinto Chileno Reno Cabernet Sauvignon 750 mL")
 "Vinho Tinto Doña Paula Estate Blue Edition 750 mL")
 "Vinho Tinto I Heart Syrah 750 mL")
 "Vinho Tinto Saludas 750 mL")
 "Vinho Tinto Garzón Reserva Cabernet Franc 750 mL")
 "Vinho Tinto Doña Paula Estate Malbec 750 mL")
 "Vinto Tinto Sor Giulio 750 mL")
 "Vinho Tinto Miolo Quinta do Seival Castas Portuguesas 750 mL")
